Автор24

Информация о работе

Подробнее о работе

Страница работы

ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ 2,5-ДИАРИЛ-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛОВ И ИХ ТОКСИЧНОСТЬ

  • 96 страниц
  • 2011 год
  • 219 просмотров
  • 0 покупок
Автор работы

chakayar

1600 ₽

Работа будет доступна в твоём личном кабинете после покупки

Гарантия сервиса Автор24

Уникальность не ниже 50%

Фрагменты работ

Азолы, представляющие собой пятичленные азот- и кислородсодержащие ароматические гетероциклы привлекают внимание исследователей достаточно высокой реакционной способностью, разнообразием химических превращений. Производные азолов предложены к применению в современной медицине, биотехнологии, оборонной и космической технике. Особое место в этом ряду занимают 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолсодержащие структуры. Обладая несколькими реакционными центрами, они являются ценными исходными реагентами для синтеза веществ с новыми полезными свойствами. Весьма перспективным направлением является использование полиядерных азолсодержащих систем в качестве мономерных блоков для формирования полимерных соединений с различной «архитектурой» и свойствами, включая гиперразветвленные высокоплотные энергоемкие полимерные материалы.

2.1. Синтез производных 1,3,4-оксадиазола

Разработка новых, доступных и перспективных методов синтеза достаточно сложных органических соединений, является очень актуальной, и широко востребованной задачей. В этой связи, перед химиками-синтетиками встает вопрос о минимизации операционного времени синтеза, повышении выхода целевых продуктов, а также возможности целенаправленного управления химическим процессом.
Одним из вариантов, обеспечивающих развитие данного подхода, является реакция конденсации, носящая как внутри-, так и межмолекулярный характер.

Цель работы – разработка эффективных методов синтеза азагетероаренов при помощи реакций конденсации, исследование особенностей структуры и биологической активности данных соединений.
Задачи:
1. Разработка эффективных методов синтеза азагетероаренов – прекурсоров для фармацевтических препаратов, а также полупродуктов для химии полимерных материалов.
2. Исследование строения синтезированных гетероциклических соединений методами квантовой химии и современными физико-химическими методами анализа.
3. Освоение методик проведения токсикологического теста на Ceriodaphnia affinis и на смешанной культуре водорослей (Chlorella vulgaris и Scenedesmus quadricauda) для оценки степени токсичности исследуемых соединений.
4. Определение летальной концентрации веществ, вызывающую гибель 50 % тест-организмов (LC50), установление взаимосвязи между строением и токсичностью 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов.

1. Мищенко, Г. Л. Синтетические методы органической химии / Г. Л. Мищенко, К. В. Вацуро. — М., 1982. — 440 с.
2. Несынов, Е. П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола / Е. П. Несынов, А. П. Греков // Успехи химии, 1964. — Т. XXXIII. — № 10. — С. 1184-1193.
3. Верхозина, О. Н. Синтез полиядерных неконденсированных азолов / О. Н. Верхозина, В. Н. Кижняев, Л. И. Верещагин, А. В. Рохин, А. И. Смирнов // ЖОрХ, 2003. — Т. 39. — № 12. — С 1863-1867.
4. Верещагин, Л. И. Синтез полиядерных функционально замещенных триазол- и тетразолсодержащих систем / Л. И. Верещагин, В. Н. Кижняев, О. Н. Верхозина, А. Г. Пройдаков, А. И. Смирнов // ЖОрХ, 2004. — Т. 40. — № 8. — С. 1203-1208.
5. Верещагин, Л. И. Синтез 2-замещенных-5-трифторметил-1,3,4-оксадиазолов / Л. И. Верещагин, О. Н. Верхозина, Ф. А. Покатилов, В. Н. Кижняев // ЖОрХ, 2007. — Т. 43. — №. 10. — С. 1577-1578.
6. Смирнов, А. И. Новые энергоемкие системы с 1,2,3-триазольными и тетразольными циклами / А. И. Смирнов, Л. И. Верещагин, В. Н. Кижняев, О. Н. Верхозина // Вестник Иркутского регионального отделения АН высшей школы России, 2003. — № 2(3). — С. 147-157.
7. Верхозина, О. Н. Синтез полиядерных неконденсированных азольных систем / О. Н. Верхозина, В. И. Верхозин, Л. И. Верещагин // Материалы V Молодежной научной школы-конференции по органической химии.-Екатеринбург, 2002. — С. 295.
8. Верхозина, О. Н. Синтез биядерных неконденсированных триазол- и тетразолсодержащих систем / О. Н. Верхозина, Л. И. Верещагин, В. И. Верхозин // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2002». Москва, 2002. — С. 51.
9. Kizhnyev, V. N. Triazole and tetrazole containing energetic compounds / V. N. Kizhnyev, L. I. Vereschagin, O. N. Verkhozina, F. A. Pokatilov, N. A. Tsipyna, A. I. Smirnov // Rew. J. Of 34th International conf. of ICT.- Karlsruhe (FRG), 2003. — P. 1-11.
10. Курьянов, В. О. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов на основе формилфенилгликозидов / В. О. Курьянов, М. К. Токарев // Ученые записки ТНУ. Биология, химия, 2006. — Т. 19(58). — №. 2. — С. 111-115.
11. Курьянов, В. О. Синтез и антимикробная активность 2.5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов / В. О. Курьянов, М. К. Токарев, П. П. Отурина // Ученые записки ТНУ. Биология, химия, 2005. — Т. 18(58). — № 2. — С. 65-71.
12. Трифонов, Р. Е. Люминесцентные свойства 2-фенил-5-R-1,3,4-оксадиазолов в форме свободных оснований и сопряженных кислот / Р. Е. Трифонов, Н. И. Ртищев, А. П. Воловоденко, И. В. Хабибуллина, В. А. Островский // Тез. Докл. Симпозиум "Современная химическая физика". — Туапсе, 2001. — С. 148-149.
13. Samet, А. V. 2-(2-Аminoaryl)-5-arylamino-1,3,4-oxadiazoles as promising tubulin inhibitors / А. V. Samet, М. N. Semenova, А. S. Кiselyov, V. V. Semenov // Scientific Conference “Biologically active substances: fundamental and applied problems”. — Ukraine, 2009.
14. Самет, А. В. Ароматические полинитросоединения в синтезе биологически активных веществ / А. В. Самет, В. В. Семенов // Всероссийская научная конференция “Химия нитросоединений и родственных азот-кислородных систем”. — Москва, 2009.
15. Бартон, Д. Общая органическая химия. — М.: Химия, 1985. — Т. 8. — 752 с.
16. Пат. 2181361 Российская Федерация. Новые полициклические производные фталазина и их применение / Хайниш Л. (DE), Мелльманн У. (DE), Витте В. (DE), Куни К. (DE), Ремер Э. (DE), Вернер В. (DE), Грэфе У. (DE) ; заявитель и патентообладатель Грюненталь ГМБХ (DE) ; патентный поверенный Веселицкая И. А. — № 99105203/04 ; заявл. 9.07.97 ; опубл. 20.04.02.
17. Строганов, Н. С. Токсическое загрязнение водоемов и деградация водных экосистем // Итоги науки и техники. Сер. Общая экология. Биоценология. Гидробиология, 1976. — Т. 3. — С. 5-47.
18. Ксенденко, А. В. Общая химическая технология и основы промышленной экологии. — М.: Колос, 2003. — 328 с.
19. Филенко, О. Ф. Методические рекомендации по установлению эколого-рыбохозяйственных нормативов (ПДК и ОБУВ) загрязняющих веществ для воды водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение / О. Ф. Филенко, С. А. Соколова. — М.: ВНИРО, 1998. — С. 33-69.
20. РД 118-02-90. Методическое руководство по биотестированию воды. — М., 1991. — 64 с.
21. Строганов, Н. С. Методики биологических исследований по водной токсикологии. — М.: Наука, 1971. С. 187-196.
22. Лебедев, Г. Д. Определение токсичности пресных вод в отношении некоторых гидробионтов // Вопросы водной токсикологии. — М.: Наука, 1970. — С. 90-250.
23. Жукинский, В. Н. Критерии комплексной оценки качества поверхностных вод / В. Н. Жукинский, О. П. Оксилюк, Г. Н. Одейник, С. И. Кошелова. — М.: Наука, 1980. — С. 57-63.
24. Прохорова, И. М. Генетическая токсикология / И. М. Прохорова, М. И. Ковалева, А. Н. Фомичева. — Ярославль: ЯрГУ, 2005. — 132 с.
25. Воропаева, О. Г. Систематика низших и высших растений / О. Г. Воропаева, М. А. Борисова. — Ярославль, 2003. — 63 с.
26. Горбунова, Н. П. Альгология. — М.: Высш. шк., 1991. — 256 с.
27. Бартон, Д. Общая органическая химия. — М.: Химия, 1985. — Т.9. — 800 с.
28. Сливинский, А. Н. Химия и технология мономеров / А. Н. Сливинский, Ю. А. Плате. — М.: Химия, 2003. — 675 с.
29. Кашаев, А. Г. Синтез 2-R-6-R’-4-(5-амино-1,3,4-оксадиазол-2-ил) хинолинов / А. Г. Кашаев, А. В. Зимичев // Журнал органической химии, 2009. — Т. 45. — № 11. — С. 1738.
30. Флеров, Б. А. Биотестирование: терминология, задачи, перспективы. // Теоретические вопросы биотестирования. — Волгоград, 1983. — С. 153-158.
31. Гмурман, В. Е. Теория вероятностей и математическая статистика. — М.: Высш. шк., 1998. — 479 с.
32. Травень, В. Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. — М.: Наука, 1989. — 389 с.
33. Сигал, Дж. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. —М.: Мир, 1980. — 328 с.
34. Cronin, M. T. D. Quantitative Structure-Activity Analyses of Nitrobenzene Toxicity to Tetrahymena pyriformis. / M. T. D. Cronin, B. W. Gregory, T. W. Schultz // Chem. Res. Toxicol, 1998. — Vol. 11. — P. 902-908.
35. http://www.acdlabs.com
36. Копанев, В. А. Метод вероятностной оценки токсического эффекта / В. А. Копанев, Э. Х. Гинзбург, В. Н. Семенова. — Новосибирск: Наука, 1988. — 128 с.
37. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. — М.: Мир, 1976. — 381 с.
38. Лакин, Г. Ф. Биометрия. — М.: Высш. шк., 1980. — 293 с.

Форма заказа новой работы

Не подошла эта работа?

Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

Согласен с условиями политики конфиденциальности и  пользовательского соглашения

Фрагменты работ

Азолы, представляющие собой пятичленные азот- и кислородсодержащие ароматические гетероциклы привлекают внимание исследователей достаточно высокой реакционной способностью, разнообразием химических превращений. Производные азолов предложены к применению в современной медицине, биотехнологии, оборонной и космической технике. Особое место в этом ряду занимают 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолсодержащие структуры. Обладая несколькими реакционными центрами, они являются ценными исходными реагентами для синтеза веществ с новыми полезными свойствами. Весьма перспективным направлением является использование полиядерных азолсодержащих систем в качестве мономерных блоков для формирования полимерных соединений с различной «архитектурой» и свойствами, включая гиперразветвленные высокоплотные энергоемкие полимерные материалы.

2.1. Синтез производных 1,3,4-оксадиазола

Разработка новых, доступных и перспективных методов синтеза достаточно сложных органических соединений, является очень актуальной, и широко востребованной задачей. В этой связи, перед химиками-синтетиками встает вопрос о минимизации операционного времени синтеза, повышении выхода целевых продуктов, а также возможности целенаправленного управления химическим процессом.
Одним из вариантов, обеспечивающих развитие данного подхода, является реакция конденсации, носящая как внутри-, так и межмолекулярный характер.

Цель работы – разработка эффективных методов синтеза азагетероаренов при помощи реакций конденсации, исследование особенностей структуры и биологической активности данных соединений.
Задачи:
1. Разработка эффективных методов синтеза азагетероаренов – прекурсоров для фармацевтических препаратов, а также полупродуктов для химии полимерных материалов.
2. Исследование строения синтезированных гетероциклических соединений методами квантовой химии и современными физико-химическими методами анализа.
3. Освоение методик проведения токсикологического теста на Ceriodaphnia affinis и на смешанной культуре водорослей (Chlorella vulgaris и Scenedesmus quadricauda) для оценки степени токсичности исследуемых соединений.
4. Определение летальной концентрации веществ, вызывающую гибель 50 % тест-организмов (LC50), установление взаимосвязи между строением и токсичностью 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолов.

1. Мищенко, Г. Л. Синтетические методы органической химии / Г. Л. Мищенко, К. В. Вацуро. — М., 1982. — 440 с.
2. Несынов, Е. П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола / Е. П. Несынов, А. П. Греков // Успехи химии, 1964. — Т. XXXIII. — № 10. — С. 1184-1193.
3. Верхозина, О. Н. Синтез полиядерных неконденсированных азолов / О. Н. Верхозина, В. Н. Кижняев, Л. И. Верещагин, А. В. Рохин, А. И. Смирнов // ЖОрХ, 2003. — Т. 39. — № 12. — С 1863-1867.
4. Верещагин, Л. И. Синтез полиядерных функционально замещенных триазол- и тетразолсодержащих систем / Л. И. Верещагин, В. Н. Кижняев, О. Н. Верхозина, А. Г. Пройдаков, А. И. Смирнов // ЖОрХ, 2004. — Т. 40. — № 8. — С. 1203-1208.
5. Верещагин, Л. И. Синтез 2-замещенных-5-трифторметил-1,3,4-оксадиазолов / Л. И. Верещагин, О. Н. Верхозина, Ф. А. Покатилов, В. Н. Кижняев // ЖОрХ, 2007. — Т. 43. — №. 10. — С. 1577-1578.
6. Смирнов, А. И. Новые энергоемкие системы с 1,2,3-триазольными и тетразольными циклами / А. И. Смирнов, Л. И. Верещагин, В. Н. Кижняев, О. Н. Верхозина // Вестник Иркутского регионального отделения АН высшей школы России, 2003. — № 2(3). — С. 147-157.
7. Верхозина, О. Н. Синтез полиядерных неконденсированных азольных систем / О. Н. Верхозина, В. И. Верхозин, Л. И. Верещагин // Материалы V Молодежной научной школы-конференции по органической химии.-Екатеринбург, 2002. — С. 295.
8. Верхозина, О. Н. Синтез биядерных неконденсированных триазол- и тетразолсодержащих систем / О. Н. Верхозина, Л. И. Верещагин, В. И. Верхозин // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2002». Москва, 2002. — С. 51.
9. Kizhnyev, V. N. Triazole and tetrazole containing energetic compounds / V. N. Kizhnyev, L. I. Vereschagin, O. N. Verkhozina, F. A. Pokatilov, N. A. Tsipyna, A. I. Smirnov // Rew. J. Of 34th International conf. of ICT.- Karlsruhe (FRG), 2003. — P. 1-11.
10. Курьянов, В. О. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов на основе формилфенилгликозидов / В. О. Курьянов, М. К. Токарев // Ученые записки ТНУ. Биология, химия, 2006. — Т. 19(58). — №. 2. — С. 111-115.
11. Курьянов, В. О. Синтез и антимикробная активность 2.5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов / В. О. Курьянов, М. К. Токарев, П. П. Отурина // Ученые записки ТНУ. Биология, химия, 2005. — Т. 18(58). — № 2. — С. 65-71.
12. Трифонов, Р. Е. Люминесцентные свойства 2-фенил-5-R-1,3,4-оксадиазолов в форме свободных оснований и сопряженных кислот / Р. Е. Трифонов, Н. И. Ртищев, А. П. Воловоденко, И. В. Хабибуллина, В. А. Островский // Тез. Докл. Симпозиум "Современная химическая физика". — Туапсе, 2001. — С. 148-149.
13. Samet, А. V. 2-(2-Аminoaryl)-5-arylamino-1,3,4-oxadiazoles as promising tubulin inhibitors / А. V. Samet, М. N. Semenova, А. S. Кiselyov, V. V. Semenov // Scientific Conference “Biologically active substances: fundamental and applied problems”. — Ukraine, 2009.
14. Самет, А. В. Ароматические полинитросоединения в синтезе биологически активных веществ / А. В. Самет, В. В. Семенов // Всероссийская научная конференция “Химия нитросоединений и родственных азот-кислородных систем”. — Москва, 2009.
15. Бартон, Д. Общая органическая химия. — М.: Химия, 1985. — Т. 8. — 752 с.
16. Пат. 2181361 Российская Федерация. Новые полициклические производные фталазина и их применение / Хайниш Л. (DE), Мелльманн У. (DE), Витте В. (DE), Куни К. (DE), Ремер Э. (DE), Вернер В. (DE), Грэфе У. (DE) ; заявитель и патентообладатель Грюненталь ГМБХ (DE) ; патентный поверенный Веселицкая И. А. — № 99105203/04 ; заявл. 9.07.97 ; опубл. 20.04.02.
17. Строганов, Н. С. Токсическое загрязнение водоемов и деградация водных экосистем // Итоги науки и техники. Сер. Общая экология. Биоценология. Гидробиология, 1976. — Т. 3. — С. 5-47.
18. Ксенденко, А. В. Общая химическая технология и основы промышленной экологии. — М.: Колос, 2003. — 328 с.
19. Филенко, О. Ф. Методические рекомендации по установлению эколого-рыбохозяйственных нормативов (ПДК и ОБУВ) загрязняющих веществ для воды водных объектов, имеющих рыбохозяйственное значение / О. Ф. Филенко, С. А. Соколова. — М.: ВНИРО, 1998. — С. 33-69.
20. РД 118-02-90. Методическое руководство по биотестированию воды. — М., 1991. — 64 с.
21. Строганов, Н. С. Методики биологических исследований по водной токсикологии. — М.: Наука, 1971. С. 187-196.
22. Лебедев, Г. Д. Определение токсичности пресных вод в отношении некоторых гидробионтов // Вопросы водной токсикологии. — М.: Наука, 1970. — С. 90-250.
23. Жукинский, В. Н. Критерии комплексной оценки качества поверхностных вод / В. Н. Жукинский, О. П. Оксилюк, Г. Н. Одейник, С. И. Кошелова. — М.: Наука, 1980. — С. 57-63.
24. Прохорова, И. М. Генетическая токсикология / И. М. Прохорова, М. И. Ковалева, А. Н. Фомичева. — Ярославль: ЯрГУ, 2005. — 132 с.
25. Воропаева, О. Г. Систематика низших и высших растений / О. Г. Воропаева, М. А. Борисова. — Ярославль, 2003. — 63 с.
26. Горбунова, Н. П. Альгология. — М.: Высш. шк., 1991. — 256 с.
27. Бартон, Д. Общая органическая химия. — М.: Химия, 1985. — Т.9. — 800 с.
28. Сливинский, А. Н. Химия и технология мономеров / А. Н. Сливинский, Ю. А. Плате. — М.: Химия, 2003. — 675 с.
29. Кашаев, А. Г. Синтез 2-R-6-R’-4-(5-амино-1,3,4-оксадиазол-2-ил) хинолинов / А. Г. Кашаев, А. В. Зимичев // Журнал органической химии, 2009. — Т. 45. — № 11. — С. 1738.
30. Флеров, Б. А. Биотестирование: терминология, задачи, перспективы. // Теоретические вопросы биотестирования. — Волгоград, 1983. — С. 153-158.
31. Гмурман, В. Е. Теория вероятностей и математическая статистика. — М.: Высш. шк., 1998. — 479 с.
32. Травень, В. Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. — М.: Наука, 1989. — 389 с.
33. Сигал, Дж. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. —М.: Мир, 1980. — 328 с.
34. Cronin, M. T. D. Quantitative Structure-Activity Analyses of Nitrobenzene Toxicity to Tetrahymena pyriformis. / M. T. D. Cronin, B. W. Gregory, T. W. Schultz // Chem. Res. Toxicol, 1998. — Vol. 11. — P. 902-908.
35. http://www.acdlabs.com
36. Копанев, В. А. Метод вероятностной оценки токсического эффекта / В. А. Копанев, Э. Х. Гинзбург, В. Н. Семенова. — Новосибирск: Наука, 1988. — 128 с.
37. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. — М.: Мир, 1976. — 381 с.
38. Лакин, Г. Ф. Биометрия. — М.: Высш. шк., 1980. — 293 с.

Купить эту работу

ОСОБЕННОСТИ СТРУКТУРЫ 2,5-ДИАРИЛ-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛОВ И ИХ ТОКСИЧНОСТЬ

1600 ₽

или заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 3000 ₽

Гарантии Автор24

Изображения работ

Страница работы
Страница работы
Страница работы

Понравилась эта работа?

или

8 октября 2016 заказчик разместил работу

Выбранный эксперт:

Автор работы
chakayar
4
Купить эту работу vs Заказать новую
0 раз Куплено Выполняется индивидуально
Не менее 40%
Исполнитель, загружая работу в «Банк готовых работ» подтверждает, что уровень оригинальности работы составляет не менее 40%
Уникальность Выполняется индивидуально
Сразу в личном кабинете Доступность Срок 1—6 дней
1600 ₽ Цена от 3000 ₽

5 Похожих работ

Отзывы студентов

Отзыв Талгат Талгат об авторе chakayar 2015-05-13
Дипломная работа

Автор просто спас меня! Нужно было в сжатые сроки сделать работу! Он всё сделал. По срокам не задержал. Требовались небольшие доработки, но он всё доработал и помог мне очень сильно! Спасибо!

Общая оценка 5
Отзыв bmarw об авторе chakayar 2016-06-27
Дипломная работа

Автор отлично выполнил работу!

Общая оценка 5
Отзыв Pavel A. об авторе chakayar 2017-06-12
Дипломная работа

Профессионал, нет слов!

Общая оценка 5
Отзыв sherhan5373 об авторе chakayar 2014-06-06
Дипломная работа

Доволен работой автора

Общая оценка 5

другие учебные работы по предмету

Готовая работа

Получение каучука марки СКИ-3С

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
15000 ₽
Готовая работа

Виробництво 2-хлорбензойної кислоти / Производство 2-хлорбензойной кислоты (на укр. языке)

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
2500 ₽
Готовая работа

Установка производства Эмульсола ЭКС-А

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
3300 ₽
Готовая работа

Каталитические свойства соединений родия

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
1000 ₽
Готовая работа

влияние продуктов пчеловодства на белковый обмен

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
2240 ₽
Готовая работа

Пеномоющие композиции. Шампунь

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
2800 ₽
Готовая работа

Определение морфогенетического потенциала in vitro различных родов Salvia L.

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
2240 ₽
Готовая работа

Установка получения дорожных битумов марки БНД - 60/90

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
2000 ₽
Готовая работа

Сравнительный анализ побочных фармакологических эффектов контрацептивных препаратов системного действия

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
2240 ₽
Готовая работа

Обоснование требований к токсикологическим свойствам инкапаситирующих композиций

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
2500 ₽
Готовая работа

ВКР цех по производству керамической плитки. В состав выпускной квалификационной работы входят: Пояснительная записка 88 страниц машинописного текста,

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
5000 ₽
Готовая работа

Основные контролирующие органы фармацевтической деятельности. Анализ характера проверок аптечных организации.

Уникальность: от 40%
Доступность: сразу
3300 ₽